「大老闆」或套現逾4.7億
《九龍城寨之圍城》內的「大老闆」秋哥由任賢齊飾演，劇情提到他是城寨數名大業主之一。早前《星島日報》就找到城寨舊街坊敏叔講城寨舊事，敏叔提到認識一名城寨樓王，在城寨持有28幢樓，城寨清拆後，樓王就獲賠大筆錢申請投資移民移居外國。
第一個問題是擁有28幢樓，是否已掌控城寨舊樓群大部分業權？原來城寨當年有約350幢樓宇，即使揸28幢樓都只是獨霸一角收租。
第二個問題是這名「大老闆」當年獲賠數目究竟有幾誇張，綜合曾在城寨居住的武打明星羅莽回憶及其他資料，當年一個單位獲賠起碼20萬元。由於城寨鄰近機場，樓宇最高約14層，就假設每層有6伙，手持28幢樓高14層樓宇，「大老闆」透過清拆賠償起碼獲得逾4.7億港元，即時晉身富豪之列。
「大老闆」避過樓市一劫
還有一個疑團，究竟這名「大老闆」是甚麼人？由於昔日都市傳說指城寨是綽號「跛豪」的吳錫豪的毒品基地，不少人會想起「大老闆」是否正是「跛豪」。不過「跛豪」在1991年出獄後半年便過身，無可能在1993年城塞清拆後移居海外。
至於會否是七、八十年代的富豪家族，由於城寨屋契只由街坊會作擔保，拎上法庭會否受理都是一大問號，加上治安問題，搞廠、搞地產的富豪應該都無興趣沾手。「大老闆」真身最有可能就是熟悉城寨的人，例如羅莽表示其家父儲了四十多萬元，就寧願自己在城寨內興建一幢五層唐樓自住。
熟悉城寨的人又有相當財力，較有機會是在城寨內經營燒臘或魚蛋工場的老闆，據報當年港九不少食肆都向城寨燒臘及魚蛋工場取貨，魚蛋工場在全港市佔更可能高達八成。這兩項業務的老闆賺到錢，正路都會自置城寨物業，除了毋須交租，更不用怕有業主嫌生意污糟投訴多多。自置工場後，老闆們又很快會留意到城寨住宅有強勁剛性需求，不斷收集收租單位後，結果儲了28幢亦不足為奇。
套現逾4.7億的「大老闆」，何解會即時選擇移民？《九龍城寨之圍城》導演鄭保瑞接受《Jet》雜誌訪問時，便提到在城寨舊街坊林家棟介紹下，與多位曾居住城寨的人傾談，發現無人願意留在城寨，令他覺得城寨對居民而言是一個抖氣地方，儲夠錢買樓就會離開。假如這名「大老闆」在城寨發跡，他都會有這種心態，甚至覺得有錢到外國才有安全感，因而選擇離港。
值得留意是這個選擇，一方面令這位「大老闆」錯失1993年至1997年樓市狂潮，如果將數億元投入炒樓，身家暴增至逾十億不是夢，但亦可能會貪勝不知輸，結果之後遇上金融風暴，就可能加入當年炒燶成幢樓苦主行列，身家歸零甚至負數了。
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