郭晉安近年曾受訪，分享曾有數段深刻的感情經歷，郭晉安分享入行初期與一名女歌手拍拖，對方不嫌他窮，一起捱麵包（吃苦），但最終都因聚少離多而分手。郭晉安更透露可能入行初期太忙，令女友結識了其他異性並出軌，大方直認曾“戴綠帽”。對於當日對女友太少陪伴，郭晉安指當時並不覺得自己有錯，分手後他寄情工作，很快就走出失戀陰霾。而回看郭晉安做的其他訪問，他所指出軌的舊愛，似乎就是劉小慧。
郭晉安傳曾向劉小慧求婚被拒
而後來郭晉安拍《成功路上》認識劉小慧，合作電影《雙鐲》時撻著，他曾大贊劉小慧有義氣又開朗。郭晉安與劉小慧拍拖4年，劉小慧陪伴他度過與經理人的法律糾紛。但有傳當年郭晉安曾向劉小慧求婚，不過郭晉安事業未有成就，被嫌窮而被劉小慧拒絕。後來劉小慧更戀上蘇志威而狠飛郭晉安，郭晉安曾在《志雲飯局》分享這段情的細節。
▲劉小慧與楊採妮當年都是走青春玉女路線。
郭晉安認曾與劉小慧計劃結婚
郭晉安在《志雲飯局》中承認，曾與劉小慧計劃結婚：“直至到我真係搵錢嘅時候，可能我畀佢嘅壓力太大，佢個壓力就係我唔知要照顧呢個男人仲要照顧幾耐呢。（當時佢真係要財政上支持埋你？）係㗎！我記得我當時拍一套電視劇《龍門客棧》，我第一次搵返錢可以搵到20幾萬，我哋那時候有憧憬過不如下一年結婚囉，點知那時候就出事了，就係分手。（直至到我真的掙錢的時候，可能我給他的壓力太大了，他的壓力就是我不知道要照顧這個男人還要照顧多久呢。（當時他真的需要財政上支持靠近你？）是的！我記得我當時拍一部電視劇《守門員客棧》，我第一次掙錢能掙到20多萬，我們那陣常有憧憬過不如明年結婚，誰知那時候就出事了，就是分手。）”郭晉安直認分手原因是出現第三者，表示當時思考了一年想責任在於誰，他表示：“那時直頭冇曬方向，甚至成個娛樂圈對我嚟講都冇曬興趣，我覺得點解完咗一單官司，感情上又會遇到咁大嘅傷害，究竟係係咪我個人嘅問題呢？我係咪仲有啲嘢要重新去糾正呢？我郭晉安究竟係一個咩人呢？那一刻嚟一次好大嘅反省，我發現自己好多嘢原來都好負面。（那時候直接沒有了方向，甚至整個娛樂圈對我來說都沒有了興趣，我覺得為什麼完了一樁官司，感情上又會遇到這麼大的傷害，到底是不是我個人的問題呢？我是不是還有一些事情需要重新去糾正呢？我郭晉安到底是一個什麼人呢？那一刻來一次很大的反省，我發現自己很多事情原來都很負面。）”郭晉安表示曾怨劉小慧，亦因此而怨第三者蘇志威，不過時間沖淡一切，他表示：“開頭我同劉小慧講嘅時候都好憤恨，直至大半年之後就冇事了。我之後同蘇志威都拍過劇集，都沒有事。而我同劉小慧直至她生完第一個小朋友，大家再相處返就做返朋友了。”
郭晉安無悔戀劉小慧
雖然感情出現第三者，但郭晉安無悔曾戀劉小慧，回想得知有第三者時，如有感應一樣，因覺得“唔舒服”而想向劉小慧瞭解，最終得知真相。郭晉安認為分手主因，是因為當時與劉小慧已失去愛情與激情，只剩感情。
▲（左起）湯寶如、劉小慧、黎瑞恩是90年代寶麗金的“三小花”。
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