國外八卦網站「Who's Dated Who」就詳細列出了李奧納多自從 1993 年出道以來全部有紀錄過的緋聞女友名單，從英國傳奇超模凱特摩絲到一同共演電影《羅密歐與茱麗葉》的女主角 Claire Danes 全都聚集，同時還詳細標示出李奧納多與這些女性交往的年份時間表。
如果標示上「Rumor」就是媒體之間爆出緋聞，但並未拍到李奧納多與女方一起親密合體的約會照片，你可能會驚訝李奧納多與「黑珍珠」娜歐蜜坎貝兒到布魯斯威利前妻黛咪摩爾，各式各樣不同個性和外型的女人都與他約會過。
要挑選出李奧納多演員名人生涯中最知名的一任女友，絕對非全球最會賺的超級名模吉賽兒邦臣（Gisele Bündchen）莫屬。曾經差點與「吉娘娘」論及婚嫁的李奧納多一交往就是 6 年，這也是李奧納多演藝生涯中維持交往時間最長久的一段戀情。之後已經另嫁他人的吉賽兒邦臣回憶起這段戀情就直言：「與李奧納多失敗戀情，我痛苦到酒精麻痺自己」。
從 1993 年一路數到現在交往的嫩模 Camila Morrone，李奧納多在演藝圈生涯就交往過總數多達 51 位名人女友！若是保守估計把謠傳的緋聞女友扣除，李奧納多真實交往過的女星和小模也有 32 位！尤其是近年來李奧納多都交往 25 歲以下的年輕女模，讓網友不禁笑說：「李奧納多自己都可以舉辦一場維多利亞的祕密大秀了！」亦可參考皮卡丘的年輕時代傳說：詹姆斯卡麥隆《鐵達尼號》最終選擇李奧納多是因為「他太帥了」，整棟女員工都偷跑來看他！
